La storia di questa regata inizia nel 1952, quando un velista di fama mondiale, il capitano John Illingworth della Regia Marina Britannica, volle indire una regata che coinvolgesse equipaggi di nazionalità diverse sul bel tratto di mare che da Siracusa arriva a Malta.
Ha superato ormai la boa della 60° edizione e vede affrontarsi tra loro sportivamente le imbarcazioni della marineria italiana opposte a quelle della marineria maltese.